2019年容祖兒出道二十週年，於8月5日起在香港紅館舉行共19場《Pretty Crazy容祖兒世界巡迴演唱會》，這亦是她第十次登上紅館舞台。是次以「Pretty Crazy」的概念由黃偉文構思，舞上盡展她對工作的「瘋狂」及對「優雅」的追求，她亦親自擔當演唱會創意及意念總監。舞台製作由國際知名舞台設計師Es Devlin設計演唱會舞台，更不惜工本請來韓國舞者、俄羅斯銅管樂隊與中國雜技團合作。 Disc 01 1. INFINITY 2. 空港 3. Medley :Show Up/好事多為/逃/美麗在望/隆重登場 4. 美麗在望 (music only) 5. 再見我的初戀 6. 天之驕女 7. 逃避你 8. 無人知道雙子座 9. 走著睡 10.桃色冒險 11.Lovin U 12.不容錯失 13.牆紙 14.啜泣 15.心之科學 16.歌姬 17. Medley : 未知/怯/想得太遠/與蝶同眠/花千樹/天窗/16號愛人/阿門/愛一個上一課 18. 痛愛 Disc 02 1. Talk 2. 世上只有 3. 這分鐘更愛你 4. 特別嘉賓 5. 夏日傾情 – 黎明合唱 6. 傻痴痴 – 黎明合唱 7. RETROGRADE 8. 破相 9. 悲觀生物學 10.跑步機上 11.Pretty Crazy 12.Medley : 派對機器/全身暑假/一面之緣/越唱越強 13.最後的茱麗葉 14.華麗邂逅 15.心淡 16.美麗在望 17.麻煩你 18.借過 19.舊日回憶的山丘 20.我的驕傲 Disc 03 1. 這麼近那麼遠 – 張學友 合唱 2. 真情流露 – 張學友 合唱 3. 一生愛你一個 – 鄭伊健 合唱 4. 在我生命裡 – 鄭伊健 合唱 5. 假如讓我說下去 – 楊千嬅 合唱 6. 連續劇 – 楊千嬅 合唱 7. 不為誰而作的歌 – 林俊傑 合唱 8. 月半小夜曲 – 李克勤 合唱 9. 刻不容緩 – 李克勤 合唱 10.我的宣言 – 周柏豪 合唱 11.天窗 – 周柏豪 合唱 12.末日 – 王菀之 合唱 13.牆紙 – 王菀之 合唱 14.愛如潮水 – 張信哲 合唱 15.習慣失戀 –張信哲 合唱 16.風箏與風 – 容祖兒 17.大紅大紫 – Twins合唱 18.死性不改 – Twins、關智斌合唱 Disc 04 1. 不許你注定一人 – Dear Jane合唱 2. 習慣失戀 – Dear Jane合唱 3. 今期流行 – 古天樂 合唱 4. 男朋友 – 古天樂 合唱 5. 玉蝴蝶 – 謝霆鋒 合唱 6. 阿門 – 謝霆鋒 合唱 7. 特別嘉賓 – 農夫 合唱 8. 舉高隻手 – 農夫 合唱 9. 祝君好 – 張智霖 合唱 10.歲月如歌 – 張智霖 合唱 11.失樂園 – 草蜢 合唱 12.ABC – 草蜢 合唱 13.黃色大門 – 張敬軒 合唱 14.櫻花樹下 – 張敬軒 合唱 15.Pretty Hungry – 張敬軒 合唱 16.幸福之歌 – Supper Moment合唱 17.愛得太遲 – 古巨基 合唱 18.狂串樂基兒 – 古巨基 合唱 19.搜神記 20.黃色大門 21.爭氣